電影有時會讓人哈哈大笑，不見得是成功的喜劇，而是因為銀幕上的荒謬誇張，恰好成為現實讓人哭笑不得的寫照。
《醉後型男日記》強尼戴普扮演保羅，在1950年代，一個從美國來到波多黎各報館工作的記者。保羅當然有很多偉大的文學創作理念的抱負，但要把自己的肚皮填飽之前，他必須依賴打字機撰寫新聞維生。保羅不是憑空捏造的人物，他就是電影原著作者Hunter S. Thompson本人的分身，故事也是其個人經驗所改編的小說。
然而就像所有強尼戴普之前的電影一樣，強尼戴普都在用「怪怪的」方法詮釋角色，他才一點都不想要維妙維肖地詮釋電影原著小說作者Hunter的一舉一動（雖然在Hunter生前，因為另外一部小說《Fear and Loathing in Las Vegas》也是強尼主演，兩人結為莫逆）。用另外一種說法，假使整部片的所有人都用兩隻腳走路，強尼戴普詮釋的方法，就好像是用手倒立在走路，觀眾一看就覺得此人與周遭一切格格不入、活在自己的時空。
但格格不入的保羅，恰好對照出他一無所知的波多黎各，是個多采多姿的大觀園。
保羅很快就發現，報館之所以願意聘請他的理由，不是因為他是個理想的新聞記者，而是因為他是個「爛咖記者」，很理想的「收買對象」，以便報社專門報導形形色色美國人來此觀光、消費的新聞。至於波多黎各本身遭受什麼污染，導致海域的魚群消失，使得漁夫們的小孩淪為街頭拾荒，這種新聞沒人要看。
（有趣的是，電影都在描寫保羅成日買醉，他是何時挖掘出海域遭到污染的真相，這可真是編導的一大疏忽）
然後保羅發現另外一群人也想跟他示好，那是以山德森為首的一票人。山德森就待過保羅服務的報館，深知媒體的力量，他需要保羅幫忙美言幾句，好讓他們開發某離島的計畫可以成功。當保羅來到山德森的臨海別墅，看著漂亮的海灘時，山德森卻怒氣沖沖、跑到別墅旁的鐵絲網，對鐵絲網另外一邊窺視的當地居民們怒叱：「這是私人海灘！你們要尊重我們的隱私權！」
原來某離島開發計畫，本是美國海軍試射砲彈的小島，如今美國國防部打算停止試射行動。山德森認為這是開發的大好機會，於是保羅反問，既然要開發離島蓋度假村，為什麼要在島上蓋兩座水泥大樓。
山德森回答說第一座是度假村旅館，旁邊另外一座則是日後出售的豪宅，反正先佔先贏，以後要怎麼擴建都可以。
保羅反問：「所以，往後當地人要看海，還要付錢給你們？」
「沒錯。」
本來保羅只是覺得怪怪的，可惜自己愛上了山德森的女人、被包養的雪諾。他們幾乎是天雷勾動地火，但如果搶走了雪諾，保羅可就死定了。但放過了雪諾，就好像放過山德森等人的陰謀，心有不甘。
為此，保羅心中那股熱血燃燒起來，他決定在報上揭露這醜陋的真相、財團的陰謀。誰知道他趕回報社的時候，報社因虧損連連，倒閉了，連薪水、遣散費都沒付，人去樓空。
憤憤不平的眾記者們，一邊喝啤酒一邊臭罵無能總編落跑搶第一，保羅此時突發奇想，可以利用鬥雞大賺一筆。大概只要贏到一萬美金，他們就可以先把積欠的水電費付清，就能印報，把真相公諸於世了！
接下來鬥雞的戲實在太有趣，幾個邋遢的記者就這樣捧著白花花的現金趕回報社，誰知道還是晚了一步。
「債權銀行剛剛把印刷機都搬走抵債了。」
眾人看著空空如也的報社，他們想說真話，也來不及了。
電影實在拍的不怎麼樣，編導描寫保羅每天買醉、泡妞、被女色迷的團團轉等等行徑，哪來美國時間查訪民情。強尼戴普擺明了「我就是用我一百零一種的嗨又茫表情」撐完整部片，換言之，完全沒有說服力。
可是你知道的，這部片讓我一邊看的時候，腦海一邊跑出許多台灣社會當下的現況，東海岸的開發案、形形色色的報社內幕，還有許多「不能說的祕密」，以至於我笑個不停。這片的背景不是波多黎各，是台灣啊！
最後，熱血夢想一場空的保羅，大徹大悟跑回了紐約，他成了一個好記者、真正的文學創作者，也追到了雪諾，電影有了快樂的結局。
那我們呢？！
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